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己內酰胺
    發布時間: 2021-05-26 15:38    

1、己內酰胺絕大部分用于生產聚己內酰胺,后者約90%用于生產合成纖維,即卡普隆,10%用做塑料,用于制造齒輪、軸承、管材、醫療器械及電氣、絕緣材料等。也用于涂料、塑料劑及少量地用于合成賴氨酸等。

2、主要用于制取己內酰胺樹脂、纖維和人造革等,也用作醫藥原料。


己內酰胺

己內酰胺是重要的有機化工原料之一,主要用途是通過聚合生成聚酰胺切片(通常叫尼龍-6切片,或錦綸-6切片),可進一步加工成錦綸纖維、工程塑料、塑料薄膜。尼龍-6切片隨著質量和指標的不同,有不同的側重應用領域。名稱 己內酰胺;ε-己內酰胺;Caprolactam;CPL

  IUPAC名 Azepan-2-one

  CAS號 105-60-2

  分子式C6H11NO;NH(CH2)5CO

  分子量113.18

  常溫下狀態 白色晶體

  蒸汽壓 0.67kPa/122℃


  閃點125℃

  熔點 68~70℃

  沸點 136~138℃/10mmHg

  270℃/760mmHg

  溶解性 溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數有機溶劑

  相對密度 (水=1)1.05(70%水溶液)

生產工藝

  1943年,德國法本公司通過環己酮-羥胺合成(現在簡稱為肟法),首先實現了己內酰胺工業生產。隨著合成纖維工業發展,對己內酰胺需要量增加,又有不少新生產方法問世。先后出現了甲苯法(又稱斯尼亞法);光亞硝化法(又稱PNC法);己內酯法(又稱 UCC法);環己烷硝化法和環己酮硝化法。新近正在開發的環己酮氨化氧化法,由于生產過程中無需采用羥胺進行環己酮肟化,且流程簡單,已引起人們的關注。

  在已工業化的己內酰胺各生產方法中,肟法仍是80年代工業應用最廣的方法,其產量占己內酰胺產量中的絕大部分。甲苯法由于甲苯資源豐富,生產成本低,具有一定的發展前途。其他各種生產方法,鑒于種種原因,至今仍未能推廣。如以環己烷為原料的方法中,PNC法具有流程短、原料價廉等優點;但耗電多、設備腐蝕嚴重。

  在己內酰胺的生產過程中,往往副產硫酸銨,但由于硫酸銨滯銷,因此,減少或消除副產硫酸銨,成為評價當今己內酰胺工業生產經濟性的一個重要因素。

肟法

  各種肟法的主要生產步驟如下:

一、拉西羥胺合成法

 ?。ㄓ煞ū竟鹃_發)是用二氧化硫還原亞硝酸銨生成羥胺二磺酸鹽(簡稱二鹽),二鹽水解生成硫酸羥胺。硫酸羥胺與環己酮在80~110℃下反應生成環己酮肟(簡稱肟)和硫酸,然后用25%氨水中和至pH約7,肟和硫酸銨溶液即分層析出。

二、HPO法

 ?。ㄓ珊商m國家礦業公司開發)80年代發展很快。HPO法是在磷酸鹽緩沖溶液中,采用以木炭或氧化鋁為載體的鈀催化劑,使硝酸根離子加氫生成羥胺鹽,并在甲苯溶劑中與環己酮肟化。

  HPO法使羥胺合成與肟化工藝結合起來,肟化無副產硫酸銨。在反應廢液中,加入硝酸后便可返回硝酸根離子加氫工序重新使用。

三、一氧化氮還原法

 ?。ㄈ鹗恳倪_研究和專利公司和聯邦德國巴斯夫公司開發)是在稀硫酸中用鉑催化劑(見金屬催化劑)使一氧化氮加氫,此法副產硫酸銨少,但要求原料純度高,并要增設催化劑回收工序,目前應用較少。

  貝克曼重排(簡稱轉位)肟在發煙硫酸中轉位,反應溫度80~110℃,收率97%~99%。產物再用13%氨水中和。

  中和生成粗己內酰胺溶液(又稱粗油)和硫酸銨。為消除轉位副產硫酸銨,荷蘭國家礦業公司開發了硫酸循環法。它是將轉位產物中的硫酸中和生成為硫酸氫銨,然后用溶劑萃取出己內酰胺。硫酸氫銨再熱解為二氧化硫,二氧化硫轉化為發煙硫酸循環使用。無副產硫酸銨的轉位方法還有氣相轉位法、離子交換樹脂法、電滲析分離法等。

己內酰胺精制

  各種己內酰胺生產方法中,均需對己內酰胺進行精制。一般精制方法有:化學精制(高錳酸鉀氧化、催化加氫等)法、萃取法、重結晶法、離子交換樹脂法、真空蒸餾法等,為獲得高純度產品,工業上一般是組合幾種方法進行聯合精制。

一、甲苯法

  甲苯在鈷鹽催化劑作用下氧化生成苯甲酸;反應溫度160~170℃,壓力0.8~1.0MPa,轉化率約30%,收率為理論值的92%。苯甲酸用活性炭載體上的鈀催化劑進行液相加氫生成六氫苯甲酸;反應溫度170℃,壓力1.0~1.7MPa,轉化率99%,收率幾乎達100%。在發煙硫酸中,六氫苯甲酸與亞硝酰硫酸反應生成己內酰胺,并用氨水中和;轉化率50%,選擇性90%。為減少或消除副產硫酸銨,開發了改良的副產硫酸銨減半法和無副產硫酸銨法。

二、無副產硫酸銨法

  是將轉位產物用水稀釋為50%的硫酸己內酰胺溶液,以甲苯或烷基苯酚為溶劑萃取出己內酰胺,稀硫酸經提濃后熱解成二氧化硫,二氧化硫再轉化為發煙硫酸循環使用。

三、光亞硝化法

  氯亞硝酰(NOCl)與氯化氫的混合氣通入低于20℃的環己烷中,在汞燈照射下進行光化學反應生成肟,選擇性86%,收率80%以上。肟經轉位便生成己內酰胺并放出氯化氫。

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